Geboren in Mason County, Kentucky, volgde hij op 15-jarige leeftijd zijn oudere broers naar New Mexico en later Californië. Onder protectie van zijn broer Sam, de eerste burgemeester van San Diego begon hij een bar, maar hield zich vooral bezig met gokken en duelleren. Nadat hij een man had gedood en een ander verwond werd hij gearresteerd, maar hij wist te ontkomen en vluchtte terug naar New Mexico, waar zijn andere broer Joshua inmiddels sheriff was geworden. Vervolgens trok hij naar San Antonio, werd saloonhouder en stichtte een gezin. Tijdens de Amerikaanse Burgeroorlog hield hij zich in leven met wapensmokkel, en na deze oorlog met zwendel, zoals het verkopen van met water aangelengde melk.
Roy Bean staat bekend als de "Hangin' Judge" vanwege zijn vele veroordelingen tot de strop, maar dat schijnt eerder legende dan waarheid
te zijn. Volgens sommige bronnen was die titel voorbehouden aan ene Isaac Parker uit Arkansas, die 172 doodvonnissen uitsprak en er daarvan
88 zelf uitvoerde. De auteur Jack Skiles zegt in zijn boek "Judge Roy Bean Country" zelfs, dat er geen bewijs is dat Roy Bean ooit een
doodvonnis ten uitvoer bracht. Ondanks zijn discutabele reputatie werd Roy Bean vele malen herkozen als rechter, "the Law West of the
Pecos".
Toen Bean zich vestigde in het dorpje Langtry en er een saloon bouwde noemde hij deze de Jersey Lilly, naar de Engelse actrice Lillie
Langtry. Hij beloofde de dorpelingen dat Langtry op bezoek zou komen en schreef haar veel brieven. Uit erkentelijkheid zou ze hem twee
pistolen hebben gestuurd. Toen Langtry uiteindelijk besloot, onderweg van New Orleans naar San Francisco, om Bean op te zoeken, bleek hij
tien maanden daarvoor te zijn overleden (16 maart 1903).
Vandaag staat zijn Saloon annex Rechtbank nog steeds overeind en het is zelfs een toeristische trekpleister voor het dorpje Langtry waar nog maar een tiental mensen wonen.